13.E16 : Rendement d’une synthèse

L’éthanoate de tert-butyle \(\ce{C6H12O2}\) peut être synthétisé par différentes voies.

Par estérification entre l’acide éthanoïque et le 2-méthylpropan-2-ol, le rendement de la transformation est faible (\(r_1 = \pu{5,0 \%}\)).

Une autre possibilité est de remplacer l’acide éthanoïque par l’anhydride éthanoïque pour un rendement supérieur. Il se forme également, dans ce cas, de l’acide éthanoïque.

1 Calculer la masse \(m_1\) d’éthanoate de tert-butyle synthétisé par estérification par la voie 1.

2 Par la seconde voie de synthèse, il se forme une masse d'ester \(m_2 = \pu{16,6 g}\). Calculer le rendement \(r_2\).

Données :

• Données chimiques :

Espèce chimique	Formule brute	Masse molaire	Masse volumique	Volume initial
A : Acide éthanoïque	\(\ce{C2H4O2}\)	\(\pu{60,1 g*mol-1}\)	\(\pu{1,05 g*mL-1}\)	\(\pu{15 mL}\)
B : 2-méthylpropan-2-ol	\(\ce{C4H10O}\)	\(\pu{74,1 g*mol-1}\)	\(\pu{0,790 g*mL-1}\)	\(\pu{25 mL}\)
C : Anhydride éthanoïque	\(\ce{C4H6O3}\)	\(\pu{102,1 g*mol-1}\)	\(\pu{1,08 g*mL-1}\)	\(\pu{15 mL}\)
D : Ethanoate de tert-butyle	\(\ce{C6H12O2}\)	\(\pu{116,2 g*mol-1}\)	–	–

• Équations des réactions :

- Voie 1 : \(\ce{A + B <--> D + H2O}\)

- Voie 2 : \(\ce{C + B <--> D + A}\)

Aide pour la question ①

1.a Calculer l'avancement maximal de la réaction par la voie 1.

1.b En déduire la masse maximale d'ester formé.

1.c En déduire la masse \(m_1\) d’éthanoate de tert-butyle synthétisé.

Aide pour la question ②

2.a Calculer l'avancement maximal de la réaction par la voie 2.

2.b En déduire la masse maximale d'ester formé.

2.c En déduire le rendement \(r_2\) de la synthèse par la voie 2.

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1)

Equation de la réaction

\(\ce{A + B <--> D + H2O}\)

Quantités de matières initiales

\(\begin{align} n_0(A) &= \dfrac{\rho(A)·V(A)}{M(A)} \\ &= \dfrac{(\pu{1,05 g*mL-1})×(\pu{15 mL})}{(\pu{60,1 g*mol-1})} \\ &= \pu{0,263 mol} \end{align}\)

\(\begin{align} n_0(B) &= \dfrac{\rho(B)·V(B)}{M(B)} \\ &= \dfrac{(\pu{0,790 g*mL-1})×(\pu{25 mL})}{(\pu{74,1 g*mol-1})} \\ &= \pu{0,267 mol} \end{align}\)

Réactif en défaut et avancement maximal

D'après les quantités de matières initiales et l'équation de la réaction, on peut affirmer que le réactif en défaut est A et que \(x_{max} = \pu{0,263 mol}\).

Masse maximale d'ester formée

\(\begin{align} n_{max}(D) &= x_{max} \\ &= \pu{0,263 mol} \end{align}\)

\(\begin{align} m_{max}(D) &= n_{max}(D)·M(D) \\ &= (\pu{0,263 mol})×(\pu{116,2 g*mol-1}) \\ &= \pu{30,6 g} \end{align}\)

Masse réelle d'ester formée

On a : \(r_1 = \dfrac{m_{relle}(D)}{m_{max}(D)}\)

\(\begin{align} m_{relle}(D) &= r_1 · m_{max}(D) \\ &= 0,050 × \pu{30,6 g} \\ &= \pu{1,53 g} \\ & = m_1 \end{align}\)

2)

Equation de la réaction

\(\ce{C + B <--> D + A}\)

Quantités de matières initiales

\(\begin{align} n_0(C) &= \dfrac{\rho(C)·V(C)}{M(C)} \\ &= \dfrac{(\pu{1,08 g*mL-1})×(\pu{15 mL})}{(\pu{102,1 g*mol-1})} \\ &= \pu{0,257 mol} \end{align}\)

\(\begin{align} n_0(B) &= \dfrac{\rho(B)·V(B)}{M(B)} \\ &= \dfrac{(\pu{0,790 g*mL-1})×(\pu{25 mL})}{(\pu{74,1 g*mol-1})} \\ &= \pu{0,159 mol} \end{align}\)

Réactif en défaut et avancement maximal

D'après les quantités de matières initiales et l'équation de la réaction, on peut affirmer que le réactif en défaut est B et que \(x_{max} = \pu{0,159 mol}\).

Masse maximale d'ester formée

\(\begin{align} n_{max}(D) &= x_{max} \\ &= \pu{0,159 mol} \end{align}\)

\(\begin{align} m_{max}(D) &= n_{max}(D)·M(D) \\ &= (\pu{0,159 mol})×(\pu{116,2 g*mol-1}) \\ &= \pu{18,4 g} \end{align}\)

Calcul du rendement

\(\begin{align} r_2 &= \dfrac{m_{relle}(D)}{m_{max}(D)} \\ &= \dfrac{m_2}{m_{max}(D)} \\ &= \dfrac{(\pu{16,6 g})}{(\pu{18,4 g})} \\ &= 0,90 \\ &= \pu{90 \%} \end{align}\)