13.E15 : Rendement de la synthèse de l’éthanoate de linalyle

On réalise un mélange équimolaire de linalol, un des composants de l'huile de lavande, et d'acide éthanoïque en présence d'acide sulfurique pour synthétiser l'éthanoate de linalyle.

On admettra que l'équation équilibrée de la réaction est : linalol + acide éthanoïque ⇄ éthanoate de linalyle + eau

Données :

Nom de l'espèce chimique	Acétate de linalyle	Linalol
Densité	\(\pu{0,89}\)	\(\pu{0,87}\)
Masse molaire (en \(\pu{g*mol-1})\)	\(\pu{196}\)	\(\pu{154}\)

1 Quel est le rôle de l'acide sulfurique ?

2 À partir de \(\pu{40 mL}\) de linalol on synthétise \(\pu{2,5 mL}\) d'acétate de linalyle. Calculer le rendement de la synthèse.

3 Que peut-on faire pour améliorer ce rendement, sans changer la nature des réactifs ?

Afficher la correction

1)

L'acide sulfurique joue le rôle de catalyseur.

2)

Détermination de la quantité de matière maximale d'ester formée

\(\begin{align} n_0(linalol) &= \dfrac{m(linalol)}{M(linalol)} \\ &= \dfrac{\rho(linalol)·V(linalol)}{M(linalol)} \\ &= \dfrac{d(linalol)·\rho_{eau}·V(linalol)}{M(linalol)} \\ &= \dfrac{(\pu{0,87})×(\pu{1,0 g*mL-1})×(\pu{40 mL})}{(\pu{154 g*mol-1})} \\ &= \pu{0,226 mol} \end{align}\)

D'après le tableau d'avancement, \(\begin{aligned}[t] x_{max} &= n_0(linalol) \\ &= \pu{0,226 mol} \end{aligned}\)

D'après le tableau d'avancement, \(\begin{aligned}[t] n_{max}(ester) &= x_{max} \\ &= \pu{0,226 mol} \end{aligned}\)

Détermination de la quantité de matière réelle d'ester formée

\(\begin{align} n_{reel}(ester) &= \dfrac{d(ester)·\rho_{eau}·V(ester)}{M(ester)} \\ &= \dfrac{(\pu{0,89})×(\pu{1,0 g*mL-1})×(\pu{2,5 mL})}{(\pu{196})} \\ &= \pu{1,14E-2 mol} \end{align}\)

Calcul du rendement

\(\begin{align} r &= \dfrac{n_{reel}(ester)}{n_{max}(ester)} \\ &= \dfrac{0,0114}{0,226} \\ &= 0,050 \\ &= \pu{5,0 \%} \end{align}\)

3)

Pour augmenter le rendement, on peut :

- augmenter la quantité de matière de l'un des réactifs ;

- extraire l'un des réactifs au fur et à mesure de sa formation.