Terminale Spécialité Physique/chimie : Liste des chapitres
Chap13 : Synthèses en chimie organique
Exercices
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13.E11 : Rendement d’une synthèse

On fait réagir \(n_1 = \pu{5,0E–2 mol}\) de géraniol \(\ce{C10H18O}\) et \(n_2 = \pu{6,0E–2 mol}\) d’acide éthanoïque \(\ce{C2H4O2}\). Après traitement, on isole \(m = \pu{6,9 g}\) d’éthanoate de géranyle \(\ce{C12H20O2}\).

Donnée : Masse molaire de l’éthanoate de géranyle : \(M = \pu{196,3 g*mol–1}\).

1 En vous appuyant sur les noms des molécules, identifier les familles auxquelles elles appartiennent.

2 Écrire l’équation de la réaction de la synthèse et identifier l’espèce chimique qui est produite en plus de l’éthanoate de géranyle.

3 Déterminer la quantité de matière maximale de produit qui aurait pu être synthétisée.

4 En déduire le rendement de la réaction.

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1)

Le géraniol appartient à la famille des alcool, car son nom se termine par -ol.

L'acide éthanoïque appartient à la famille des acides carboxylique car son nom a la structure "acide de ...oïque".

L'éthanoate de géranyle appartient à la famille des ester car son nom à la structure "...oate de ...yle".

2)

\(\ce{C10H18O + C2H4O2 <--> C12H20O2 + H2O}\)

L'espèce supplémentaire qui est formée est l'eau \(\ce{H2O}\).

3)

Tableau d'avancement

État Avancement \(\ce{C10H18O}\) \(\ce{+}\) \(\ce{C2H4O2}\) \(\ce{<-->}\) \(\ce{C12H20O2}\) \(\ce{+}\) \(\ce{H2O}\)
État initial \(x = x_0\) \(n_0(alcool) = n_1\) \(n_0(acide) = n_2\) \(\pu{0}\) \(\pu{0}\)
État maximal \(x = x_{max}\) \(n_{max}(alcool) = n_1 - x_{max}\) \(n_{max}(acide) = n_2 - x_{max}\) \(n_{max}(ester) = x_{max}\) \(n_{max}(eau) = x_{max}\)

Détermination du réactif limitant

Hypothèse : l'alcool est en défaut

Donc \(n_{max}(alcool) = 0\)

Or \(n_{max} = n_1 - x_{max}\)

D'où \(\begin{aligned}[t] x_{max} &= n_1 \\ &= \pu{5,0E-2 mol} \end{aligned}\)

Hypothèse : l'acide est en défaut

Donc \(n_{max}(acide) = 0\)

Or \(n_{max} = n_2 - x_{max}\)

D'où \(\begin{aligned}[t] x_{max} &= n_2 \\ &= \pu{6,0E-2 mol} \end{aligned}\)

Bilan : l'alcool est en défaut et \(x_{max} = \pu{5,0E-2 mol}\)

Détermination de la quantité maximale d'ester formée

\(\begin{align} n_{max}(ester) &= x_{max} \\ &= \pu{5,0E-2 mol} \end{align}\)

4)

\(\begin{align} n_{reel}(ester) &= \dfrac{m_{reel}(ester)}{M(ester)} \\ &= \dfrac{\pu{6,9 g}}{\pu{196,3 g*mol-1}} \\ &= \pu{3,5E-2 mol} \end{align}\)

 

\(\begin{align} r &= \dfrac{n_{reel}(ester)}{n_{max}(ester)} \\ &= \dfrac{\pu{3,5E-2 mol}}{\pu{5,0E-2 mol}} \\ &= \pu{0,70} \\ &= \pu{70 \%} \end{align}\)