13.E10 : Le violet de gentiane

Le violet de gentiane, naturellement présent dans certaines plantes, peut être synthétisé en laboratoire à partir de diméthylaniline et de tétrachlorométhane. Voici une partie du protocole à suivre : sous hotte aspirante, introduire dans un erlenmeyer \(\pu{10 ml}\) de diméthylaniline et \(\pu{10 ml}\) de tétrachlorométhane. Agiter durant \(\pu{5 min}\). Filtrer le contenu de l’erlenmeyer pour récupérer le produit obtenu.

Données :

Espèce chimique	Formule	Masse molaire	T_Fusion	T_Ébullition	Densité
Diméthylaniline	\(\ce{C8H11N}\)	\(\pu{121,2 g*mol-1}\)	\(\pu{2 °C}\)	\(\pu{194 °C}\)	\(\pu{0,956}\)
Tétrachlorométhane	\(\ce{CCl4}\)	\(\pu{153,8 g*mol-1}\)	\(\pu{-23 °C}\)	\(\pu{77 °C}\)	\(\pu{1,594}\)
Violet de gentiane	\(\ce{C25H30N3Cl}\)	\(\pu{408,0 g*mol-1}\)	\(\pu{215}\)
Chlorure d’hydrogène	\(\ce{HCl}\)	\(\pu{36,5 g*mol-1}\)	\(\pu{-114 °C}\)	\(\pu{-85 °C}\)

1 Sachant qu’au cours de la réaction il se forme également du chlorure d’hydrogène, écrire l’équation de la réaction.

2 Indiquer l'état de chaque espèce chimique à \(\pu{20 °C}\).

3 Expliquer pourquoi cette synthèse doit se faire sous la hotte.

4 Calculer la masse des deux réactifs introduits. Lequel est en défaut.

5 Indiquer le procédé qui permet de récupérer le produit désiré du reste du mélange réactionnel.

Afficher la correction

1)

\(\ce{3 C8H11N + CCl4 -> C25H30N3Cl + 3 HCl}\)

2)

D'après les températures de fusion et d'ébullition données, on peut dire que :

- la diméthyleaniline est liquide
- le tetrachlorométhane est liquide
- le violet de gentiane est solide
- le chlorure d'hydrogène est gazeux

3)

Il est nécessaire de travailler sous la hotte du fait de la formation de \(\ce{HCl}\), gaz toxique, lors de la réaction.

4)

Masse de diméthylaniline

\(\begin{align} m(dim.) &= \rho × V \\ &= d × \rho_{eau} × V \\ &= 0,956 × (\pu{1,0 g*mL}) × (\pu{10 mL}) \\ &= \pu{9,56 g} \end{align}\)

Masse de tetrachlorométhane

\(\begin{align} m(tét.) &= \rho × V \\ &= d × \rho_{eau} × V \\ &= 1,594 × (\pu{1,0 g*mL-1}) × (\pu{10 mL}) \\ &= \pu{15,94 g} \end{align}\)

Quantités de matières initiales

\(\begin{align} n_0(dim.) &= \dfrac{m(dim.)}{M(dim)} \\ &= \dfrac{(\pu{9,56 g})}{(\pu{121,2 g*mol-1})} \\ &= \pu{7,89E-2 mol} \end{align}\)

\(\begin{align} n_0(tét.) &= \dfrac{m(tét.)}{M(tét)} \\ &= \dfrac{(\pu{15,94 g})}{(\pu{158,8 g*mol-1})} \\ &= \pu{1,04E-1 mol} \end{align}\)

Réactif en défaut

Si la diméthylaniline est en défaut, alors \(x_{max} = \dfrac{n_0(dim.)}{3} = \pu{2,63E-2 mol}\)

Si le tétrachlorométhane est en défaut, alors \(x_{max} = \dfrac{n_0(tét.)}{1} = \pu{1,04E-1 mol}\)

Conclusion : la diméthylaniline est en défaut.

5)

Le produit désiré est solide à température ambiante. Les autres espèces chimiques sont liquide ou gazeuses.

Il faut donc procéder à une filtration et récupérer le résidu.