Chap13 : Synthèses en chimie organique

I - Présentation

La mise au point d’un procédé de synthèse d’une molécule est souvent complexe et nécessite de prendre en compte de nombreux facteurs.

• Il faut tout d’abord repérer la structure de la molécule à synthétiser : son squelette et ses groupes caractéristiques.

• Il faut ensuite connaître les différentes catégories de réactions qui existent afin choisir les étapes successives de la synthèse.

• Il est alors possible de passer à la phase d’optimisation de chaque étape :

• - amélioration du rendement
• - augmentation de la vitesse
• - diminution de l’impact environnemental.

II - Structures des molécules

1 - Familles fonctionnelles (rappels + halogénoalcanes)

13.A1 - Structures des molécules

2 - Squelettes carbonés et isomérie de constitution

Définitions

Des isomères de constitution sont des molécules qui ont la même formule brute mais des formules semi-développées différentes.

A noter que l’on distingue parfois :

• - les isomères de squelette : ils se différencient par leur squelette carboné ;
• - les isomères de position : ils se différencient par la position du groupe caractéristique ;
• - les isomères de fonction : ils se différencient par leur groupe fonctionnel.

Exemples

13.A1 - Structures des molécules

3 - Cas particulier des polymères

13.A2 - Les polymères

Vocabulaire :

• - Monomère
• - Motif
• - Réaction de polymérisation

III - Rappels de techniques expérimentales de la chimie de synthèse

Extraction liquide-liquide : la décantation

L'extraction par un solvant (extraction liquide-liquide) est une technique expérimentale qui permet d'extraire une espèce dissoute dans une solution.

Chauffages à reflux

Le montage à chauffage à reflux permet de chauffer un mélange réactionnel pour accélérer la réaction chimique (la température étant un facteur cinétique). Le reflux empêche la perte de réactif ou de produit par vaporisation.

Filtration

Chromatographie sur couche mince

La chromatographie est une technique d'identification d'espèces chimiques par comparaison.

IV- Optimisation d’une étape d’une synthèse

Chap07 : Évolution temporelle d'une réaction chimique

1 - Augmentation de la vitesse

Pour augmenter la vitesse de formation d’un produit dans une étape de synthèse, il est possible d’agir sur les facteurs cinétiques (concentration et température) et/ou d’utiliser un catalyseur.

2 - Amélioration du rendement

13.TP1 - Amélioration du rendement d'une synthèse

a - Définition (rappels)

Par définition : \(r=\dfrac{Masse\ réelle\ de\ produit\ désiré}{Masse\ maximale\ de\ produit\ désiré}\).

Soit aussi : \(r=\dfrac{Quantité\ de\ matière\ réelle\ de\ produit\ désiré}{Quantité\ de\ matière\ maximale\ de\ produit\ désiré}\).

b - Raison d’un rendement faible

On a : \(n_{réel} ≤ n_f ≤ n_{max}\). Donc : \(r ≤ \dfrac{n_f}{n_max} ≤ 1\). Soit : \(r ≤ τ_f ≤ 1\).

• Le fait que \(r ≤ τ_f\) est dû aux manipulations.

• Le fait que \(τ_f ≤ 1\) est dû au caractère limité de la réaction.

c - Amélioration du taux d'avancement final \(τ_f\)