10.E11 : Diagramme de prédominance d’un acide α-aminé

L’alanine est un acide α-aminé très fréquent dans les protéines.

À \(pH = \pu{7}\), elle existe sous la forme d’un zwitterion dont la formule semi-développée est donnée ci-dessous.

1 Qu’est qu’un acide α-aminé ?

2 Quel est l’acide conjugué du zwitterion ? Quelle est sa base conjuguée ?

3 En déduire les couples auxquels appartient le zwitterion. Comment appelle-t-on une telle espèce ?

4 Les \(pK_A\) de ces couples valent \(\pu{2,3}\) et \(\pu{9,7}\). Sachant que les acides carboxyliques \(\ce{R–COOH}\) sont des acides plus forts que les ions carboxylammonium \(\ce{R–NH3+}\), attribuer à chaque couple une valeur de \(pK_A\). Justifier.

5 Représenter le diagramme de prédominance de ces couples.

6 Le zwitterion est-il bien l’espèce prédominante à \(pH = \pu{7}\) ?

Afficher la correction

1

Un acide α-aminé est une molécule qui contient les groupes carboxyle \(\ce{-COOH}\) et amine \(-NH2\) fixé sur le même carbone en position α.

2

3

Le switterion appartient aux deux couples suivants :

4

Plus le \(pK_A\) est petit, plus l'acide est fort. Plus le \(pK_A\) est grand, plus la base est forte.

Donc le couple qui met en jeu \(\ce{~-COOH /~-COO-}\) a un \(pK_A\) plus petit que le couple qui met en jeu \(\ce{-NH3+ / -NH2}\).

5

6

Sur le diagramme de prédominance, on voit qu'effectivement, à \(pH = \pu{7}\), c'est le switterion qui prédomine.