2.E8 : La pyridine

La pyridine, contenant un cycle à cinq atomes de carbone et un atome d’azote, a une odeur rappelant celle du poisson.

Elle est utilisée comme précurseur en pharmacie ainsi que pour la fabrication d’insecticides.

1 Représenter le schéma de Lewis de la pyridine.

2 Préciser si la pyridine peut avoir un caractère acide. Justifier.

3 Même question pour le caractère basique.

4 Représenter le schéma de Lewis de l’acide conjugué ou de la base conjuguée de la pyridine.

5 Écrire le couple acide-base de la pyridine.

Afficher la correction

Dans une molécule, pour qu'un \(\ce{H+}\) puisse être cédé, il faut que la liaison entre le \(\ce{H}\) et la molécule soit fortement polarisée. C'est le cas si le \(\ce{H}\) est lié à un atome très électronégatif comme \(\ce{O}\) ou \(\ce{N}\).

Or, dans la pyridine, tous les \(\ce{H}\) sont liés à des \(\ce{C}\).

La pyridine n'est donc pas un acide.

Dans une molécule, pour qu'un \(\ce{H+}\) puisse être capté, il faut qu'un atome de cette molécule présente un excès de charge négative. C'est le cas si cet atome porte un doublet non liant ou une charge partielle négative.

Ici, l'atome de \(\ce{N}\) porte un doublet non liant qui peut se lier avec un \(\ce{H+}\).

La pyridine est donc une base.

L'acide conjugué de la pyridine a pour schéma de Lewis :

Le couple acide-base de la pyridine est : \(\ce{C5H5N+ / C5H5N}\)