1.E7 : Analyse d'une réaction chimique

Données

Liaison	Plage (\(\pu{cm-1}\))	Intensité	Largeur
O-H alcool libre	3590 – 3650	Moyenne	Fine
O-H alcool lié	3200 – 3600	Intense/Moyenne	Large
C-H alcène et aromatique	3030 – 3100	Moyenne
C-H alcane	2850 – 2970	Moyenne
C-H aldéhyde	2700 - 2900	Moyenne
O-H acide carboxylique	2500 – 3200	Intense	Large
C=O ester	1735 – 1750	Intense
C=O aldéhyde et cétone	1700 – 1740	Intense
C=O acide carboxylique	1700 – 1725	Intense
C=C alcène	1620 – 1690	Moyenne

Questions

On réalise l’oxydation du butan-1-ol par une solution acidifiée de permanganate de potassium.

1 Donner la formule semi-développée du butan-1-ol.

2 Lorsqu’on introduit l’oxydant (c'est à dire l'ion permanganate) en défaut, l’alcool se transforme en aldéhyde.

2.a Donner la formule semi-développée du composé obtenu.

2.b Quelles bandes devrait-on observer dans le spectre de l’aldéhyde ?

3 Lorsqu’on introduit l’oxydant en excès, il se forme l’aldéhyde qui se transforme ensuite en acide carboxylique.

3.a Donner la formule semi-développée du composé obtenu.

3.b Quelles bandes devrait-on observer sur le spectre de l’acide carboxylique ?

4 Est-il possible, par une analyse spectrale infrarouge, de déterminer si l’oxydation de l’alcool est terminée ?

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La formule semi-développée du butan-1-ol est : \(\ce{CH3-CH2-CH2-CH-OH}\).

2.a

L'aldéhyde obtenu a pour formule : \(\ce{CH3-CH2-CH2-CH=O}\).

2.b

Le spectre de l'aldéhyde présentera les bandes suivantes :

- la bande C-H alcène
- la bande C-H aldéhyde
- la bande C=O aldéhyde cétone

3.a

L'acide carboxylique obtenu a pour formule : \(\ce{CH3-CH2-CH2-COOH}\).

3.b

Le spectre de l'acide carboxylique présentera les bandes suivantes :

- la bande C-H alcène
- la bande O-H acide carboxylique
- la bande C=O acide carboxylique

Oui, il est possible de déterminer si la réaction est terminée par une analyse spectrale infrarouge.

Le spectre infrarouge du milieu réactionnel en fin de réaction doit présenter les bandes spécifiques de l'acide carboxylique, mais pas les bandes spécifiques de l'aldéhyde.