1.E6 : Identification d'un composé

Données

Liaison	Plage (\(\pu{cm-1}\))	Intensité	Largeur
O-H alcool libre	3590 – 3650	Moyenne	Fine
O-H alcool lié	3200 – 3600	Intense/Moyenne	Large
C-H alcène et aromatique	3030 – 3100	Moyenne
C-H alcane	2850 – 2970	Moyenne
C-H aldéhyde	2700 - 2900	Moyenne
O-H acide carboxylique	2500 – 3200	Intense	Large
C=O ester	1735 – 1750	Intense
C=O aldéhyde et cétone	1700 – 1740	Intense
C=O acide carboxylique	1700 – 1725	Intense
C=C alcène	1620 – 1690	Moyenne

Questions

Le spectre infrarouge d’un composé inconnu est donné ci-dessous.

1 Quelles bandes peut-on observer dans ce spectre ?

2 Quels groupes fonctionnels le composé peut-il contenir ?

3 Laquelle des molécules ci-dessous peut correspondre à ce composé :

Molécule A : \(\ce{CH3–CH2–CO–CH2–OH}\)

Molécule B : \(\ce{CH3–CH2–CH2–COOH}\) ?

Afficher la correction

Dans ce spectre, on peut observer :

- une bande large vers \(\pu{3400 cm-1}\)
- une bande vers \(\pu{2900 cm-1}\)
- une bande intense vers \(\pu{1700 cm-1}\)

La bande large vers \(\pu{3400 cm-1}\) correspond à la liaison O–H lié. Elle pourrait éventuellement correspondre à la liaison O–H acide carboxylique, mais ne nombre d'onde le correspond pas exactement.

La bande vers \(\pu{2900 cm-1}\) correspond à la liaison C–H alcane et/ou à la liaison C–H aldéhyde.

La bande vers \(\pu{1700 cm-1}\) correspond à la liaison C=O, sans que l'on puisse préciser s'il s'agit du groupe ester, aldéhyde, cétone ou acide carboxylique. Elle pourrait éventuellement correspondre à la liaison C=C alcène, mais l'intensité semble trop forte.

Une analyse approximative pourrait inciter à dire que le spectre peut correspondre aux deux molécules.

Cependant, la molécule A est plus probablement la bonne molécule du fait des remarques faites à la question 2.